Ось так працює Mac.
Усі вікна належать одному і тому ж екземпляру одного і того ж додатка, на відміну від вікон, де можливо мати кожне вікно всередині іншого процесу.
Найпростіший спосіб вирішити - це дублювати додаток, яке вам потрібно, два екземпляри та перетягнути файл, який ви бажаєте запустити, до однієї конкретної копії цього додатка.
Крім того, ви можете зробити це в терміналі або в Applescript / shellscript, але вам потрібно буде передавати йому правильні аргументи на ходу ...
do shell script "\"/Applications/myApp.app/Contents/MacOS/myApp\"
+ аргументи [принаймні шлях до файлу]
Я не впевнений, що всі додатки будуть працювати з цим методом, я лише коли-небудь пробував це з дуже специфічними структурами з опублікованими комутаторами командного рядка.