EDIT: Ця відповідь застаріла. Ось кілька нових посилань, які можуть вам допомогти, якщо ви намагаєтеся налаштувати VPN на вимогу:
Так, це включає аутентифікацію за допомогою сертифіката. З цієї статті від Apple:
iOS підтримує VPN On Demand для мереж, які використовують сертифіковану аутентифікацію. Ви визначаєте, які домени потребують з'єднання VPN, використовуючи профіль конфігурації.
З'єднання VPN встановлюється кожного разу, коли пристрій намагається підключитися до певних доменів. Конкретні програми не потрібно нічого робити; як тільки вони намагаються отримати доступ до такого сервера, ініціюється з'єднання VPN.
Перейдіть на цю сторінку підтримки, щоб отримати інформацію про те, як використовувати утиліту конфігурації для створення профілю конфігурації, який встановлює VPN On Demand.