Відповіді:
Так, це вбудована функція і в налаштуваннях iTunes. Подивіться під розширену вкладку, як зображено нижче:
Переконайтесь, що "Зберігати вікно фільму поверх усіх інших вікон" встановлено.

У той же самий рядок ви можете "плавати" іншими програмами, такими як веб-переглядач, який переглядає список відтворення на youtube або навіть вікно часу, як я. Я використовую програму під назвою Afloat, яка добре працює.