На це питання вже є відповідь тут:
Після оновлення до 10,8 'Mountain Lion' мені цікаво, як я можу відновити все, що встановлено через систему упаковки Homebrew (подібно до MacPorts), щоб забезпечити оптимальне встановлення всіх залежностей для нової системи. Як це легко досягти? У довідковому файлі немає підказок, як я можу це зробити.
brew cask upgrade
це також потрібно для оновлення програм. (Я наткнувся на github.com/Homebrew/homebrew-cask/isissue/…, коли я це зробив - все вирішив це рішення)