Схоже, ви намагаєтеся вирішити багато проблем відразу (і це не виглядає як гарна ідея).
З того, що я прочитав:
- застаріла ОС та додатки
- немає довгострокової стратегії
- проблеми документування вашої інфраструктури
- нагальна необхідність оновлення критичної частини інфраструктури
Оновлення "критичної частини програмного забезпечення"
Ваша інфраструктура застаріла через чиєсь рішення, зрозуміла легко. Це, мабуть, здавалося гарною ідеєю в певний час у минулому. Це зводиться до того, що у коментарях написав Майкл Хемптон: Що стосується управління, ви говорите про плюси і мінуси (ризики). Тож якщо керівництво готове ризикнути, тоді добре (що б ви особисто не думали про це), і відтепер це відповідальність. Але хтось із ІТ-хлопців повинен сказати їм, які ризики є.
Тому перше, на що я звернув би увагу, це: чи знали менеджери про ризики застарілого програмного забезпечення? Чи їм сказали?
Чесно кажучи, я відчуваю, що ви, мабуть, не знайдете нічого корисного в цьому, тому я б не витрачав на це занадто багато часу. Це просто те, що може допомогти вам за принципом "ми говорили вам протягом останніх п'яти років".
Я б просто проаналізував, що насправді означає оновлення. Підготуйте просту електронну таблицю з діяльністю та скільки часу вони займуть (якщо ви цього не знаєте, дайте найкращі здогадки та чітко підкресліть, що ви точно не знаєте). Але пам’ятайте, що ця "задача оновлення" недостатньо уточнена, неможливо це зробити як fix-time / fix-price.
Складання таких списків також допоможе вам розглянути всю проблему. Наступне - створити журнал ризику та список необхідних ресурсів.
Наприкінці ви повинні мати список видів діяльності, список ризиків, список матеріалів / людей, які вам потрібні.
Одним словом, не розглядайте оновлення як повсякденну проблему, робіть це як ПРОЕКТ.
Це дасть вам змогу мати хоч якийсь контроль над гострою потребою вашої компанії.
Якщо у вас є проблеми з аналізом того, які дії потрібно зробити, ви можете спробувати якусь карту розуму (мій улюблений sw - xMind), а потім перетворити її в більш офіційний документ.
Зауважте, що якщо у вас є кілька варіантів, як зробити оновлення, ви повинні дати керівникам скласти можливі рішення (якщо їх більше), підсумовані в декількох реченнях, включаючи вартість, результат та ризик; ідеально згадуючи варіант, який ви рекомендуєте, і чому. Тому що остаточний вибір - їх вирішити - це менеджери.
Можливо, саме в цьому випадку: Згадайте, що оновлення можливо взагалі не можливо.
Немає довгострокової стратегії
Створення стратегічного плану зараз вам не допоможе. Це вам зовсім не допоможе, якщо це документ, підготовлений всередині вашого відділу ІТ. Стратегічний план - це те, що потрібно прив’язувати до потреб бізнесу.
Приклад необхідності бізнесу: Через два роки ми будемо відкривати нові офіси в Китаї та Австралії.
Отримані завдання ІТ: будьте готові до того, щоб нові співробітники отримали свої знання, створили інфраструктуру в закордонних офісах, забезпечили навчання нових співробітників (можливо, використовуючи рідну мову), забезпечте безпечне з'єднання від цих офісів до центрального, ...
Якщо все піде добре, ви можете мати стратегію ... через кілька місяців? Так приблизно півроку, поки все не буде узгоджено?
Підтримання та документування вашої інфраструктури
Це спадщина минулого, і тепер вам доведеться щось змінити. Поставте пріоритет. Складіть список речей, які ви хочете / повинні зробити зараз, щоб оновити більшість речей. Виберіть, що можна чекати, складіть грубу дорожню карту. (Ця дорожня карта повинна бути частиною вашої ІТ-стратегії, коли у вас є.)
Якщо ви оновлюєте щось, що вийшло добре, поводьтеся з цим як із повсякденною справою. Якщо ви обробляєте щось, що може піти погано (є "великим" з точки зору витраченого часу, виділених людей тощо), розглядайте це як проект.
Є інструменти, які можуть допомогти вам у залежності від документації та обслуговування - CMDB (наприклад, iTop). Але його робота може зайняти деякий час, і вам все одно потрібен інструмент для документації. Найкраща ідея - налаштувати вікі для документації, де відтепер кожен може починати документувати / робити нотатки. Ви можете налаштувати вікі за півгодини, тож це дуже ефективний спосіб розпочати справи.
Особиста примітка: Оновлення ОС до старої була б величезною проблемою PITA, не згадуючи про (можливо, погану / відсутню) документацію. Чи не простіше встановити сервери заново, перенести програми та документувати все з самого початку?