На відміну від @John Fisher (+1) Я хлопець на Java.
Я завжди ревную до світу Windows / .Net, тому що все здається набагато більш інтегрованим, принаймні для того, хто не знайомий з усіма подробицями та підводними каменями.
Місце на Java трохи хаотичніше, тому воно виробляє ряд досить інноваційних ідей (подумайте про hadoop, Spring тощо) поза межами JCP, що просуває офіційні стандарти JavaSE та JavaEE. Оскільки JCP керує безліччю різних (комерційних) організацій, він іноді значно відстає (наприклад, лямбда-функції на Java), оскільки просто потрібен час, щоб знайти угоди між усіма різними учасниками.
Існує ряд плюсів і мінусів для обох сторін. Тим не менш, з технічної точки зору, це не дуже важливо, чи робити Java чи .Net, оскільки веб-розробка набагато більше стосується роздумування про масштабованість та загальну складність, якщо мова йде, наприклад, про 10-цілочасних користувачів, які отримують доступ до вашої системи.
З точки зору архітектури програмного забезпечення. Net і Java (рамки EE +) досить схожі, вони обидва надають API для вирішення всіх поширених проблем (наприклад, MVC, відпочинок, JSON, наполегливість, обмін повідомленнями - лише декілька) знову стикаються в сучасному світі.
На закінчення - подивіться обидва поняття та виберіть одне. Це не рішення на все життя.