Мені вдалося поєднати перші два відповіді плюс pyRenamer (GUI). У Linux я використовував pyRenamer для згортання пробілів у назвах папок (каталогів) - замінюючи простір нічим - щоб інші програми (перейменувати Glindra) працювали рекурсивно (можна було розмістити підкреслення). З файлів я також вийняв кілька прийнятних для Windows символів або слів, щоб заощадити простір, і аналогічно згорнув пробіли у назви файлів. Потім я запустив Рену, щоб вийняти символи, що не є Windows, зберегли на флешку, а потім використали Recuva для "відновлення" у папці під Windows. Recuva вказує, чи шлях файлу занадто довгий (і він також видаляє символи, які не є Windows). Я ще не знайшов інструмент, який би перевіряв шлях імен файлів, щоб побачити, чи знаходяться вони в межах максимальної межі Windows 255 (або скажімо, 240, щоб дозволити деяку свободу).
*).