Я вважаю, відповідь буде "це залежить". :-)
Більшість пакунків на Chocolatey - це просто обгортки для базових MSI та EXE, які ви, зрештою, самі виконуєте вручну, це просто автоматизує процес.
Теоретично, якщо ви запускаєте Chocolatey для вже встановленого пакету, коли MSI або EXE запущені, він повинен виявити, що він уже встановлений, і вийти. Однак, наскільки чисто це стане, впливатиме на те, як реагує Шоколаді. Якщо це завершиться з кодом помилки, Chocolatey повідомить про те, що установка не вдалася, навіть якщо вона вже встановлена. Якщо він вийде чисто, Chocolatey тепер "дізнається" про установку, і все буде задоволено.
Ви можете потрапити в проблеми, коли пакет Chocolatey виконує "інші речі" в рамках установки, тобто встановлює ключі реєстру, витягує файли в певні місця тощо. Залежно від того, про скільки пакунків ми говоримо там, я особисто сподобався б видаліть їх вручну, а потім змусите Chocolatey виконати роботу.
ОНОВЛЕННЯ:
На додаток до вищезазначеного, варто перевірити нові функції ліцензованої версії Chocolatey.