У мене є така інформація :
Максимальна тривалість перебування в Європі для власників паспортів, які не є членами Європейського Союзу, визначається Шенгенською угодою і наразі обмежується 90 днями протягом будь-якого 180-денного періоду. Важливо зазначити, що ви можете не залишати зону Шенгенської візи на день і повертатися, щоб перезапустити 90-денний годинник. Іншими словами, ви повинні бути відсутніми в Шенгенській зоні принаймні 90 днів протягом 180 днів, щоб мати законний характер.
Отже, якщо ваш друг має багаторазову візу протягом 5 років, він може перебувати максимум приблизно 5 * 180 днів (Залишайтеся 90 днів, відсутній 90 днів, а протягом 5 років).
Заборонено залишатися довше, але я чув, що ці правила рідко виконуються та караються, але якщо ти друг виглядає справді такою хиткою, можливо, краще не ризикувати;)