Відповіді:
Вони не однакові, ні. VirtualBox - це "віртуальна машина", це означає, що вона створює систему, де програмне забезпечення всередині вважає, що воно є на справжньому апараті; VirtualBox може запускати Windows, MacOSX, Linux, SunOS (для x86) тощо. Після запуску це буде операційна система, і тоді вам потрібно буде встановити програми, які ви хочете запустити. У VirtualBox додаток для Windows виглядатиме як додаток для Windows, а додаток MacOSX буде схожий на додаток MacOSX.
Вино є емулятором інтерфейсу MS-Windows. Це імітує бібліотеки вікон, щоб програма MS-Windows GUI могла відображатися в XWindows замість WinXP / Vista / Win7. Це не середовище, воно може запускати лише одну програму (але ви можете запускати кілька додатків для вина). Оскільки це імітує стандартні бібліотеки MS, не всі програми Windows можуть працювати під ним, якщо їм потрібні додаткові бібліотеки або якщо вони обходять стандартні бібліотеки і намагаються отримати доступ до бібліотек / інтерфейсів нижчого рівня. З Wine він може не схожий на додаток Windows, коли він запущений.
VirtualBox займає набагато більше місця (створюючи копію гостьової ОС), але це набагато надійніше, ніж додатки, що використовують Wine (зазвичай це не вина Wine, а помилка програм). І якщо у вас є додаток, який потребує програм підтримки (наприклад, Putty за допомогою Pageant), він не працюватиме з Wine, але працює дуже добре у VirtualBox.