Відповіді:
Чи Cygwin працює як вино? Ні.
Чи надає рівень сумісності всередині іноземної ОС? Так.
Wine може запускати виконувані файли Windows в Linux, але Cygwin не може запускати виконувані файли Linux у Windows. Натомість програми Linux повинні бути складені спеціально для Cygwin, завдяки чому мета проекту Cygwin - зробити це максимально просто, тобто це спрямоване на сумісність із джерелами, а не на бінарну сумісність.
Однак Winelib, що є частиною проекту Wine, по суті є Cygwin у зворотному вигляді: він забезпечує рівень сумісності з джерелами, який дозволяє компілювати програми Windows у версії Linux.